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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特性2

1.3 有机化合物的结构理论3

1.3.1 有机物中的共价键3

1.3.2 价键理论4

1.3.3 杂化轨道理论4

1.3.4 共价键的键参数7

1.3.5 有机分子间的作用力与氢键9

1.4 研究有机化合物的一般方法10

1.5 有机化合物的结构表示10

1.5.1 有机化合物构造的表示11

1.5.2 有机化合物立体结构的表示11

1.6 有机化合物分子中的电子效应、共价键的断裂和有机反应类型12

1.6.1 有机化合物分子中的电子效应12

1.6.2 共价键的断裂和有机反应类型12

1.7 有机化学中的酸碱理论13

1.7.1 布朗斯特劳里酸碱质子理论13

1.7.2 路易斯酸碱电子理论14

【阅读材料】分子轨道理论14

【巩固练习】14

第2章 有机化合物的分类及命名16

2.1 有机化合物的分类16

2.1.1 按组成元素分类16

2.1.2 按碳的骨架分类16

2.1.3 按官能团分类17

2.1.4 具体有机化合物的分类18

2.2 有机化合物的命名概述24

2.2.1 基团24

2.2.2 取代基的次序规则26

2.2.3 官能团优先次序26

2.3 有机化合物的俗名27

2.4 有机化合物的普通命名法28

2.4.1 烷烃28

2.4.2 烯（炔）烃28

2.4.3 卤代烃28

2.4.4 醇29

2.4.5 醚29

2.4.6 醛和酮29

2.4.7 羧酸29

2.4.8 羧酸衍生物29

2.4.9 胺30

2.5 有机化合物的系统命名法30

2.5.1 链烷烃30

2.5.2 环烷烃31

2.5.3 普通烯烃和炔烃33

2.5.4 芳香烃33

2.5.5 烃的衍生物35

【阅读材料】发展中的有机化合物命名38

【巩固练习】39

第3章 烷烃及环烷烃43

3.1 烷烃43

3.1.1 烷烃的通式、同系列和同分异构现象43

3.1.2 烷烃的分子结构44

3.1.3 构象46

3.1.4 烷烃的物理性质48

3.1.5 烷烃的化学性质49

3.1.6 烷烃的来源及用途51

3.2 环烷烃52

3.2.1 环烷烃的结构52

3.2.2 单环烷烃的物理性质54

3.2.3 单环烷烃的化学性质54

3.3 环烷烃的构象55

3.3.1 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象55

3.3.2 环己烷的构象56

【阅读材料】化学家卡尔·肖莱马57

【巩固练习】58

第4章 不饱和烃60

4.1 烯烃60

4.1.1 烯烃的结构、异构和顺反异构体的标记60

4.1.2 烯烃的物理性质63

4.1.3 烯烃的化学性质63

4.1.4 烯烃的制备72

4.1.5 代表性化合物72

4.2 炔烃73

4.2.1 炔烃的结构和异构73

4.2.2 炔烃的物理性质74

4.2.3 炔烃的化学性质75

4.2.4 炔烃的制备80

4.2.5 代表性化合物80

4.3 二烯烃81

4.3.1 二烯烃的结构81

4.3.2 共轭体系和共轭效应82

4.3.3 共轭二烯烃的化学性质85

4.3.4 代表性化合物87

【阅读材料】共振论简介88

【巩固练习】89

第5章 立体化学92

5.1 偏振光和旋光性92

5.1.1 偏振光和物质的旋光性92

5.1.2 旋光仪93

5.1.3 旋光度和比旋光度94

5.2 对映异构94

5.2.1 手性和旋光性94

5.2.2 手性分子95

5.2.3 手性碳原子95

5.2.4 对映体96

5.2.5 外消旋体96

5.3 含一个手性碳原子的化合物96

5.3.1 对映异构体构型的表示方法96

5.3.2 对映异构体构型的命名97

5.4 含两个手性碳原子的化合物99

5.4.1 含有两个不相同手性碳原子的化合物99

5.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物100

5.5 无手性碳原子的旋光异构现象100

5.5.1 丙二烯型化合物100

5.5.2 联苯型化合物101

5.6 手性分子的形成101

5.6.1 手性分子的形成过程101

5.6.2 外消旋体的拆分102

5.6.3 不对称合成103

【阅读材料】手性及手性药物的发展103

【巩固练习】104

第6章 芳香烃107

6.1 苯及其同系物107

6.1.1 苯的结构107

6.1.2 苯同系物的异构体108

6.1.3 苯及其同系物的物理性质109

6.1.4 苯及其同系物的化学性质109

6.1.5 取代苯亲电取代反应的定位效应113

6.2 稠环芳烃115

6.2.1 萘115

6.2.2 蒽和菲117

6.2.3 多环芳烃118

6.3 休克尔规则判断芳香性118

6.3.1 休克尔规则118

6.3.2 非苯芳烃118

【阅读材料】富勒烯119

【巩固练习】120

第7章 卤代烃123

7.1 卤代烃的结构123

7.2 卤代烃的物理性质124

7.3 卤代烃的化学性质124

7.3.1 亲核取代反应125

7.3.2 卤代烃的亲核取代反应机制126

7.3.3 消除反应130

7.3.4 双分子消除反应机制131

7.3.5 亲核取代反应和消除反应的竞争131

7.3.6 卤代烃与金属的反应132

7.3.7 还原反应133

7.4 不饱和卤代烃133

7.4.1 乙烯型卤代烯烃133

7.4.2 烯丙型卤代烯烃134

7.4.3 隔离型卤代烯烃134

7.5 卤代烃的制备135

7.5.1 由烃类制备135

7.5.2 由醇制备136

7.6 重要的卤代烃136

【阅读材料】维克多·格利雅138

【巩固练习】138

第8章 醇酚醚144

8.1 醇144

8.1.1 醇的结构144

8.1.2 醇的物理性质144

8.1.3 醇的化学性质145

8.1.4 常见的醇148

8.2 酚149

8.2.1 酚的结构149

8.2.2 酚的物理性质149

8.2.3 酚的化学性质150

8.2.4 重要的酚152

8.3 醚153

8.3.1 醚的结构153

8.3.2 醚的物理性质153

8.3.3 醚的化学性质153

8.3.4 重要的醚154

【巩固练习】156

第9章 醛酮醌158

9.1 醛和酮的结构158

9.2 醛和酮的性质159

9.2.1 醛和酮的物理性质159

9.2.2 醛和酮的化学性质159

9.2.3 醛酮的制备171

9.2.4 重要的醛酮173

9.3 α－，β－不饱和醛、酮174

9.3.1 结构174

9.3.2 化学性质174

9.4 醌175

9.4.1 醌的分类和命名175

9.4.2 对苯醌的反应176

9.4.3 重要的醌177

【阅读材料】黄鸣龙178

【巩固练习】179

第10章 羧酸及其衍生物185

10.1 羧酸185

10.1.1 羧酸的结构和分类185

10.1.2 羧酸的物理性质186

10.1.3 羧酸的化学性质187

10.1.4 羧酸的制备方法191

10.1.5 重要的羧酸192

10.2 羧酸衍生物193

10.2.1 羧酸衍生物的结构193

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质193

10.2.3 羧酸衍生物的化学性质194

10.2.4 常见的羧酸衍生物197

10.3 碳酸衍生物197

10.3.1 脲198

10.3.2 胍199

10.4 二羰基化合物199

10.4.1 乙酰乙酸乙酯200

10.4.2 丙二酸二乙酯202

【阅读材料】贝采里乌斯202

【巩固练习】202

第11章 取代羧酸205

11.1 卤代酸205

11.1.1 卤代酸的制备205

11.1.2 卤代酸的性质206

11.1.3 代表性化合物207

11.2 羟基酸208

11.2.1 羟基酸的制备208

11.2.2 羟基酸的物理性质209

11.2.3 羟基酸的化学性质209

11.2.4 代表性化合物212

11.3 酮酸213

11.3.1 酮酸的制备213

11.3.2 酮酸的化学性质214

11.3.3 代表性化合物215

【阅读材料】对生命更重要的取代酸——氨基酸的营养价值215

【巩固练习】216

第12章 含氮化合物219

12.1 硝基化合物219

12.1.1 硝基化合物的结构和异构219

12.1.2 硝基化合物的物理性质220

12.1.3 硝基化合物的化学性质221

12.1.4 硝基化合物的制备和应用224

12.1.5 代表性硝基化合物224

12.2 胺225

12.2.1 胺的结构和异构225

12.2.2 胺的物理性质227

12.2.3 胺的化学性质228

12.2.4 胺的制备和应用232

12.2.5 代表性胺234

12.3 重氮及偶氮化合物236

12.3.1 重氮盐的制备237

12.3.2 重氮盐的化学性质237

12.3.3 偶氮染料240

12.3.4 代表性重氮及偶氮化合物241

【阅读材料】偶氮染料242

【巩固练习】242

第13章 杂环化合物248

13.1 杂环化合物的命名248

13.2 五元杂环化合物249

13.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构249

13.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的物理性质250

13.2.3 呋喃、噻吩和吡咯的化学性质250

13.2.4 呋喃、噻吩和吡咯的制备253

13.2.5 代表性五元杂环衍生物254

13.2.6 含两个杂原子的五元杂环化合物255

13.3 六元杂环化合物256

13.3.1 吡啶的结构256

13.3.2 吡啶的物理性质257

13.3.3 吡啶的化学性质257

13.3.4 吡啶环系的制备259

13.3.5 吡啶的重要衍生物259

13.3.6 含两个氮原子的六元杂环化合物260

13.4 稠杂环化合物262

13.4.1 吲哚262

13.4.2 喹啉和异喹啉263

13.4.3 嘌呤265

13.5 生物碱简介266

13.5.1 生物碱的通性266

13.5.2 几种重要的生物碱266

【阅读材料】青霉素268

【巩固练习】269

第14章 生命有机化学272

14.1 糖类化合物概述272

14.1.1 糖类化合物简介272

14.1.2 糖类化合物结构272

14.2 单糖273

14.2.1 单糖开链结构273

14.2.2 单糖的变旋光现象及环状结构274

14.2.3 单糖的物理性质276

14.2.4 单糖的化学性质276

14.3 二糖和多糖279

14.3.1 二糖简介279

14.3.2 蔗糖279

14.3.3 麦芽糖280

14.3.4 多糖简介280

14.3.5 淀粉281

14.3.6 纤维素282

14.4 脂类283

14.4.1 脂类化合物简介283

14.4.2 油脂的简介284

14.4.3 油脂的结构与命名284

14.4.4 油脂的物理性质285

14.4.5 油脂的化学性质285

14.4.6 肥皂和合成洗涤剂286

14.5 氨基酸287

14.5.1 氨基酸288

14.5.2 氨基酸的结构288

14.5.3 氨基酸的化学性质289

14.5.4 氨基酸一般合成方法290

14.6 多肽与蛋白质291

14.6.1 多肽的结构291

14.6.2 多肽的合成292

14.6.3 蛋白质的结构293

14.6.4 蛋白质的一级结构294

14.6.5 蛋白质的空间结构294

14.6.6 蛋白质的性质295

14.7 生命遗传物质296

14.7.1 核酸的化学组成296

14.7.2 DNA的结构297

【阅读材料】生命的起源298

【巩固练习】300

第15章 有机硫磷硅化合物305

15.1 有机含硫化合物306

15.1.1 硫醇（硫醚）的制备和命名306

15.1.2 硫醇的物理性质306

15.1.3 硫醇的反应307

15.1.4 磺酸的分类、命名与制法311

15.1.5 磺酸的反应311

15.2 有机含磷化合物313

15.2.1 有机含磷化合物的分类、命名和制备313

15.2.2 有机含磷化合物的结构314

15.2.3 有机含磷化合物的反应314

15.3 有机含硅化合物315

15.3.1 有机含硅化合物的制法315

15.3.2 有机含硅化合物的反应316

15.3.3 有机含硅化合物在合成中的应用316

15.4 代表性化合物318

15.4.1 磺胺药物318

15.4.2 有机磷杀虫剂319

【阅读材料】生物体内的磷320

【巩固练习】321

第16章 有机化合物波谱表征简介324

16.1 紫外－可见光谱324

16.1.1 分子吸收光谱的产生325

16.1.2 分子吸收光谱的获得和表示方法325

16.1.3 紫外光谱常用术语326

16.1.4 紫外光谱的应用327

16.2 红外光谱328

16.2.1 红外光谱产生的基本条件329

16.2.2 红外光谱基团频率区的划分330

16.2.3 红外光谱解析331

16.3 核磁氢谱332

16.3.1 核磁共振现象的产生333

16.3.2 在外磁场中原子核的自旋取向及能级333

16.3.3 原子核跃迁与电磁辐射及产生核磁共振的条件333

16.3.4 不同结构的化学位移范围334

16.3.5 n＋1规律334

16.3.6 核磁共振谱图335

16.3.7 1H NMR谱图解析步骤及实例336

16.4 核磁共振碳谱336

16.4.1 各类有机化合物的13C化学位移337

16.4.2 碳谱的解析337

16.5 质谱338

16.5.1 质谱图338

16.5.2 质谱仪339

16.5.3 离子的主要类型339

16.5.4 质谱图的解析340

【阅读材料】四大波谱在分析物质结构中的综合应用解析341

【巩固练习】344

第17章 有机合成概述347

17.1 有机合成基础347

17.1.1 有机合成的要求347

17.1.2 有机合成的驱动力348

17.1.3 有机合成设计的基本概念348

17.2 逆合成分析349

17.2.1 切断法的简介349

17.2.2 目标分子的结构分析350

17.2.3 碳架的分析351

17.3 合成步骤设计354

17.3.1 反应选择性354

17.3.2 碳骨架的生成354

17.3.3 在需要的位置引入官能团355

17.3.4 立体化学的控制357

17.4 合成实例解析358

【阅读材料】海葵毒素361

【巩固练习】361

第18章 重排反应概述364

18.1 亲核（缺电子）重排反应364

18.1.1 瓦格纳麦尔外因重排反应365

18.1.2 频哪醇（酮）重排反应365

18.1.3 贝克曼重排反应366

18.1.4 拜耳－维利格氧化重排反应367

18.1.5 霍夫曼重排降解反应368

18.2 亲电（富电子）重排反应368

18.2.1 弗赖斯重排反应368

18.2.2 法沃斯基重排反应369

18.3 自由基重排反应370

18.3.1 开环重排反应370

18.3.2 烯醚基重排反应371

18.4 周环重排反应371

18.4.1 科普重排反应371

18.4.2 克莱森重排反应371

【巩固练习】372

附录375

附录1 综合测试题选择题375

附录2 考试真题383

附录3 有机化学常见中英文词汇387

附录4 有机化学命名中的英文前后缀释义394

附录5 经典人名反应395

附录6 推动基础有机化学发展的大科学家398

附录7 偏爱有机化学的百年诺贝尔化学奖399

参考文献404